Камфора

Камфора
Общие
Систематическое наименование	1,7,7-триметилбицикло- [2.2.1]-гептан-2-он
Традиционные названия	камфора, камфара
Хим. формула	C10H16O
Физические свойства
Состояние	твердое
Молярная масса	152.23 г/моль
Плотность	0.990 г/см³
Энергия ионизации	8,76 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав.	179.75 °C
Т. кип.	204 °C
Т. всп.	64 °C
Пр. взрв.	0,6 ± 0,1 об.%[1]
Тройная точка	180.1 °C, 51.3 КПа
Удельная теплота испарения	387.28 Дж/кг
Удельная теплота плавления	34.75 К
Давление пара	4 мм рт. ст. (70°C)
Химические свойства
Растворимость в воде	0.12 г/100 мл
Растворимость в ацетоне	250 г/100 мл
Растворимость в этаноле	100 г/100 мл
Растворимость в хлороформе	100 г/100 мл
Вращение [α]D	+41–44, -39–44°
Оптические свойства
Показатель преломления	1.470
Структура
Дипольный момент	2.95 Д
Классификация
Рег. номер CAS	76-22-2
PubChem	2537
Рег. номер EINECS	200-945-0
SMILES	CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2
InChI	1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3 DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N
Рег. номер EC	200-945-0
RTECS	EX1225000
ChEBI	36773
Номер ООН	2717
ChemSpider	2441
Безопасность
ПДК	3 м
Токсичность	чистая камфора малотоксична, но опасна при пероральном применении
R-фразы	R11, R22, R36/37/38, R55
S-фразы	S7, S15, S16, S25, S26
NFPA 704	2 2 0
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Ка́мфора, устар. камфара́ (лат. Camphora) — терпеноид, кетон терпенового ряда.

Свойства

Бесцветные легколетучие кристаллы с характерным запахом; плохо растворима в воде, хорошо — в малополярных органических растворителях, в том числе в спиртах; существует в виде двух оптически активных форм (d− и l− формы, t_пл 178,5—179 °C) и в виде рацемической смеси (t_пл = 178—178,5 °C).

Получение

Камфора распространена в природе, входит в состав многих эфирных масел. Особенно много её в масле камфорного лавра (Cinnamonum camphora), базилика, полыней, розмарина. Эфирное масло камфорного лавра в XIX веке служило основным источником (d)− камфоры, натуральной (японской) камфоры.

• Натуральную d-камфору получают из древесины или смолы камфорного лавра (Япония, Китай, Индонезия)
• Полусинтетическую L-камфору получают из пихтового масла.
• Синтетическую рацемическую-камфору в промышленности получают (в виде рацемической смеси) переработкой скипидара или его основного компонента — α-пинена.

Применение

Камфору используют в медицине и ароматерапии (см. ниже).

В начале XX века камфора широко применялась в производстве некоторых пластмасс, особенно целлулоида — как пластификатор нитрата и ацетата целлюлозы, а также как флегматизатор бездымного пороха.

С давних пор камфору и камфорное эфирное масло применяли для борьбы с молью.

В Китае и по всей юго-восточной Азии камфору использовали в качестве благовонного курения, для чего кристаллы камфоры помещали на раскаленные угли в курильнице.

В некоторых районах Индии, в основном Бенгалии и Ориссе, натуральную камфору используют в кулинарии, как специю при приготовлении сладостей и молочных пудингов.

Натуральную камфору, желательно борнеосскую, используют при создании химического барометра-штормгласса Роберта Фицроя.

Вследствие высокой криоскопической константы камфора используется для определения молекулярной массы методом криоскопии.

Применение в медицине

В медицине применяют d- и L- камфору; рацемическую камфору допускают лишь для наружного применения из-за повышенной токсичности ввиду химического загрязнения.

Фармакологи рассматривают камфору как важный представитель аналептических средств. При введении под кожу растворы камфоры в растительном масле тонизируют дыхательный центр, стимулируют сосудодвигательный центр. Оказывает также непосредственное действие на сердечную мышцу, усиливая обменные процессы в ней и повышая её чувствительность к влиянию симпатических нервов. Под влиянием камфоры суживаются периферические кровеносные сосуды. Способствует отделению мокроты. Возможно, что камфора ингибирует агрегацию тромбоцитов, в связи с чем она рекомендована к применению для улучшения микроциркуляции. Противозудное действие камфоры, возможно, связано с тем, что она, как и ментол, избирательно активирует холодовые рецепторы.

Применяют правовращающую натуральную d-камфору, добываемую из камфорного дерева, или полусинтетическую, левовращающую L-камфору, получаемую из пихтового масла. Рацемическую камфору используют только для наружного применения.

Кроме того, эфирное масло камфорного лавра применяется в ароматерапии (но только «белое» эфирное масло) — одна из трех фракций исходного масла.

В начале XX века считали, что терапевтическое действие оказывает только натуральная (правовращающая) d-камфора, затем было доказано, что синтетические продукты — левовращающая и рацемическая камфора не имеют существенного различия с действием натуральной формы. Камфора улучшает альвеолярную вентиляцию, лёгочный кровоток и функцию миокарда. В цикле рассказов М. А. Булгакова «Записки юного врача» часто всплывает камфора как что-то первостепенное, необходимое в аптечке врача — действие происходит с конца 1917 года.

Применяют растворы камфоры в комплексной терапии при острой и хронической сердечной недостаточности, коллапсе, при угнетении дыхания; пневмонии и других инфекционных заболеваниях, при отравлениях снотворными и наркотическими средствами в качестве антидота.

Из производных камфоры в медицине в качестве седативного средства применяется 3-бромкамфора.

Препараты камфоры

• Раствор камфоры в масле 20 % для инъекций (Solutio Camphorae oleosae 20 % pro injectionibus). 20 % раствор камфоры в жирном (персиковом или оливковом) масле.
  Вводят под кожу (не допуская попадания в просвет сосудов во избежание эмболии). Разовая доза взрослым от 1 до 5 мл; детям до 1 года — 0,5—1 мл, 1 года — 2 лет — 1 мл, 3—6 лет — 1,5 мл, 7—9 лет — 2 мл, 10—14 лет — 2,5 мл. Вводят 1—3 раза в день. Перед введением рекомендуется подогреть раствор до температуры тела. В редких случаях после введения препарата возможно образование инфильтрата, возможны аллергические реакции.
  Rp.: Sol. Camphorae oleosae 20 % 2 ml
  D.t.d. N. 6 in ampull.
  S. По 2 мл под кожу
  При местном применении препараты камфоры оказывают охлаждающее, раздражающее и отчасти антисептическое действие. Их применяют в составе мазей и втираний при воспалительных процессах, ревматизме и т. п. Пример — масло камфорное для наружного применения (Solutio Camphorae oleosae ad usum externum):

Камфорный спирт

• Масло камфорное 10 % раствор камфоры в подсолнечном масле. Наружное для растираний при артритах, ревматизме и др.
• Мазь камфорная (Unguentum Camphoratum): камфоры 10 г, вазелина медицинского 54 г, парафина медицинского 8 г, ланолина безводного 28 г. Наружное для растираний при мышечных болях, ревматизме, артритах и др.
• Спирт камфорный (Spiritus Camphoratus): камфоры 10 г, спирта 90 % 70 мл, воды до 100 мл. Применяют наружно для растираний и предупреждения пролежней.
• Спирт камфорный 2 % (антисептическое и слабое местноанестезирующее средство).
• Раствор камфоры и салициловой кислоты спиртовой (Solutio Camphorae et Acidi salicylici spirituosa) (камфоры 50 г, салициловой кислоты 10 г, спирта 70 % до 1 л).
• Камфоцин (Camphocinum). Линимент: камфоры 15 г, кислоты салициловой 3 г, масла касторового 5 г, масла терпентинного очищенного 10 г, метилсалицилата 10 г, настойки стручкового перца до 100 г. Растирание при ревматизме, артритах.
• Капли «Дента» для успокоения зубной боли (Guttae «Denta»): Хлоралгидрата и камфоры по 33,3 г, спирта 95 % до 100 мл. Наносят по 2—3 капли (на ватке) на больной зуб.
• Капли зубные: камфоры 6,4 г, масла мятного 3,1 г, настойки валерианы до 100 г.
• Камфомен и Каметон — аэрозоли для наружного применения пр заболеваниях верхних дыхательных путей
• Входит в состав препарата бромкамфора.
• Камфорфен-жидкость для антисептической обработки корневых каналов(Р-хлорфенол;DL-камфора;тимол;дексаметазон.)

Противопоказания

Применение камфоры противопоказано при эпилепсии и склонности к судорожным реакциям.

Хранение

Хранение: в защищённом от света месте.

Применение в технике

Как пластификатор камфора широко использовалась в производстве целлулоида (особенно активно с 1930 по 1960 год), но с разработкой новых пластических масс, а также из-за горючести и летучести она была практически полностью вытеснена с этого рынка. В технике используют раствор камфоры сo скипидаром для смачивания свёрл при сверлении стекла.

Химические свойства

Проверить информацию. Необходимо проверить точность фактов и достоверность сведений, изложенных в этой статье. На странице обсуждения должны быть пояснения.

Камфоре свойственны большинство реакций кетонов. Камфора может быть восстановлена до изоборнеола с помощью борогидрида натрия.

Безопасность

Предельное содержание в окружающем воздухе по стандарту США (OSHA) 2 мг/м³ (аналог ПДКсс)

Примечания

Литература

• Рудаков Г. А., Химия и технология камфоры, 2 изд., М., 1976
• The Merck Index, 7th edition, Merck & Co, Rahway, New Jersey, USA, 1960.

C01