Лейцин

Лейцин
Общие
Сокращения	Лей, Leu, L UUA,UUG;CUU,CUC,CUA,CUG
Хим. формула	HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2
Рац. формула	C6H13NO2
Физические свойства
Молярная масса	131,18 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	61-90-5
PubChem	6106
Рег. номер EINECS	200-522-0
SMILES	CC(C)C[C@H](N)C(O)=O
InChI	1S/C6H13NO2/c1-4(2)3-5(7)6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9)/t5-/m0/s1 ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N
ChEBI	15603 и 43646
ChemSpider	5880
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Лейцин (сокр. Leu или L; 2-амино-4-метилпентановая кислота; от греч. leukos — «белый») — алифатическая аминокислота с химической формулой HO₂CCH(NH₂)CH₂CH(CH₃)₂. Имеет в своей структуре один хиральный центр и может существовать в виде D- или L-оптических изомера, а также в виде рацемата (смеси равных количеств D- и L-изомера). В живых организмах встречается в виде L-изомера. При повышении уровня эстрона в организме способствует его уменьшению.

Физические свойства

Бесцветный порошок с температурой плавления 293°C (чистый D- или L-изомеры) и 332°C(D,L рацемат). Ограничено растворим в воде, плохо в этаноле, хорошо в растворах щелочей и кислот, не растворим в диэтиловом эфире. pKa(COOH)=2.36, pKa(NH₃⁺)=9.6. Изоэлектрическая точка pI=6.04. Удельное вращение [α]_D L-лейцина в воде при 25°С составляет -14.4

Получение

Впервые выделен из мышечного волокна и шерсти в 1820 году А. Браконно. Впервые синтезирован взаимодействием 2-бром-4-метилпентановой кислоты с аммиаком в 1904 году Э.Фишером.

Природное значение

Незаменимая аминокислота,антистателитик,но не стателицинид, то есть она в организме человека, как и в организмах животных, не синтезируется. Лейцин синтезируется растениями и микроорганизмами из пировиноградной кислоты. Его кодоны: UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, и CUG. Лейцин входит в состав природных белков, применяется для лечения болезней печени, анемий и других заболеваний. В среднем суточная потребность организма в лейцине для здорового человека составляет 4-6 грамм. Входит в состав многих БАД. L-лейцин - пищевая добавка E641 классифицируется как усилитель вкуса.

Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.

В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 7 июля 2014 года.